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實(shí)驗(yàn)室用溴化苯基鎂
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  • 溴化苯基鎂(苯基溴化鎂,PhMgBr)是實(shí)驗(yàn)室中常用的格氏試劑(Grignard reagent),屬于有機(jī)金屬化合物,化學(xué)式為C6H5MgBr。其分子中鎂原子通過共價(jià)鍵與苯基和溴原子相連,呈現(xiàn)高反應(yīng)活性。該試劑在有機(jī)合成中廣泛應(yīng)用于碳-碳鍵的形成,是構(gòu)建復(fù)雜分子骨架的重要工具。 制備方法溴化苯基鎂通常由溴苯與金屬鎂在無水、無氧條件下反應(yīng)制得。實(shí)驗(yàn)步驟如下:1. 反應(yīng)體系:在干燥的三頸燒瓶中加入鎂屑(活化處理),以無水乙醚或四氫呋喃(THF)為溶劑。2. 引發(fā)反應(yīng):加入少量溴苯引發(fā)反應(yīng)(可輔以碘或加熱至40-50℃),觀察到劇烈放熱并伴隨氣泡(氫氣釋放)。3. 持續(xù)反應(yīng):緩慢滴加剩余溴苯,保持微回流狀態(tài),溶液逐漸由無色變?yōu)榛野咨?胱且海鈧?形成??溶液。4. 惰性保護(hù):全程需通入惰性氣體(如氮?dú)饣驓鍤猓└艚^氧氣和濕氣。 儲(chǔ)存與處理- 儲(chǔ)存條件:短期存放需嚴(yán)格密封,置于干燥、低溫(0-5℃)環(huán)境中;長(zhǎng)期保存建議現(xiàn)制現(xiàn)用。- 操作規(guī)范:使用Schlenk線技術(shù)或手套箱轉(zhuǎn)移,避免接觸水、醇類等質(zhì)子性物質(zhì),否則會(huì)劇烈水解生成苯和氫氧化鎂。 安全注意事項(xiàng)1. 易燃性:乙醚溶劑極易燃,實(shí)驗(yàn)需遠(yuǎn)離明火并備好干粉滅火器。2. 腐蝕性:鎂屑和反應(yīng)液對(duì)皮膚有刺激性,需佩戴護(hù)目鏡、耐化學(xué)手套。3. 廢液處理:未反應(yīng)完的試劑需用異丙醇淬滅后再進(jìn)行中和處理。 典型應(yīng)用1. 親核加成:與酮、醛反應(yīng)生成仲醇或叔醇(如與丙酮反應(yīng)生成二苯基異丙醇)。2. 金屬轉(zhuǎn)移:用于制備其他有機(jī)金屬試劑(如與CuCN反應(yīng)生成苯基氰化亞銅)。3. 藥物合成:參與抗抑郁藥帕羅西汀、抗生素頭孢菌素類化合物的中間體合成。4. 高分子材料:作為引發(fā)劑用于苯乙烯類單體的活性陰離子聚合。實(shí)驗(yàn)過程中需通過顏色變化(灰白色→深褐色)、鎂屑消耗情況以及停止產(chǎn)氣等現(xiàn)象判斷反應(yīng)終點(diǎn)。該試劑的成功制備與應(yīng)用對(duì)無水操作技術(shù)和反應(yīng)條件控制有較高要求,是訓(xùn)練有機(jī)合成基本功的經(jīng)典實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。
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