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溴化鎂苯酯有機(jī)化合物
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  • 溴化鎂苯酯(苯基溴化鎂,C?H?MgBr)是一種重要的格氏試劑,屬于有機(jī)金屬化合物,廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成領(lǐng)域。以下從結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用及安全等方面進(jìn)行介紹。 結(jié)構(gòu)與制備苯基溴化鎂由苯環(huán)通過碳原子與鎂原子直接相連,鎂的另一側(cè)結(jié)合溴原子,形成C?H?-Mg-Br結(jié)構(gòu)。其通常以或四氫呋喃(THF)溶液形式存在,制備方法為與金屬鎂在無水中反應(yīng),需嚴(yán)格隔絕水和氧氣。物理與化學(xué)性質(zhì)該化合物常溫下為灰褐色溶液,?哂星殼綴誦院突乖?。苗R母叩繒允貢交晌殼綴聳約?,易与赳債化恒曞Pㄈ⑼?、酯)发生加成窂摩,芯暽新的?碳鍵。例如,與二氧化碳反應(yīng)生成苯甲酸,與反應(yīng)可制備。 應(yīng)用領(lǐng)域1.碳鏈延長:通過與羰基化合物反應(yīng)合成仲醇、叔醇及復(fù)雜烴類。2. 合成:用于構(gòu)建分子骨架,如藥布的中間體制備。3. 材料科學(xué):參與合成液晶材料、高分子單體等特殊功能分子。4. 交叉偶聯(lián)反應(yīng):作為芳基源參與Negishi偶聯(lián)等金屬催化反應(yīng)。 安全與操作苯基溴化鎂對空氣和水分高度敏感,接觸水會(huì)劇烈水解并釋放氫氣,操作需在惰性氣體(氮?dú)?氣)保護(hù)下進(jìn)行。儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)密封避光,遠(yuǎn)離火源。實(shí)驗(yàn)防護(hù)需配備護(hù)目鏡、防化手套及通風(fēng)櫥。該試劑自1900年由維克多·格林尼亞發(fā)現(xiàn)以來,已成為現(xiàn)代有機(jī)合成不可或缺的工具,其構(gòu)建碳骨架的能力持續(xù)推動(dòng)著、材料等領(lǐng)域的發(fā)展。
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